Если он рационально счел, что Дин уже не вернется, а тот вдруг появляется в самый нужный момент и откровенно нацеленный на его спасение... в этом есть больший эмоциональный смысл.
Разговор с Чарли можно понять по-разному. Возможно, она изначально не верила, что Дин вернется и приведет помощь - и для нее этот день стал просто одним из удачных дней, когда ее неожиданно спас незнакомец из другого мира, а его приятель решил остаться и оказался приличным бойцом. А возможно, она имела в виду "Ты же понимал, что есть большой риск, что ты останешься здесь навсегда". И Кетч отвечает, о чем он думал в тот момент.
Или как вариант: если он здесь считает, что за ним уже не вернутся, то возможно, просто ищет плюсы в создавшейся ситуации.
Да, безусловно, он здесь не может знать о той ситуации, которая в серии: что вернувшиеся за Джеком и Мэри могут не вернуться за ним конкретно. И он, по идее, должен знать, что Дин сделает для спасения матери все... Хотя нет, насчет последнего, может и не знает. Или не понимает, до какой степени... Не вернулся за вменяемое время - значит, не смог, что ж, такова жизнь. Это мы, зрители, знаем, что Дин не остановится ни перед чем, если знает, что можно спасти человека. У самого Кетча наверняка другой опыт.
Может быть, он уже начал примиряться с тем, что останется навсегда в АУ-мире - что это теперь его мир и его жизнь. И отсюда его погружение в вылазки с Чарли.
Я еще думаю о словах Дэвида, что Кетч - самый одинокий человек на земле. В контексте всей его линии этого не заметно, но в какие-то моменты... Он ведь говорил это конкретно после 13 сезона. А 13.18 и 13.22 выглядят как эмоциональные качели для Кетча - для того, кто не имел каких-либо привязанностей... очень долго.